乔恩·克莱尔的双亲大卫·克莱尔（DavidCryer）和格蕾琴·克莱尔（GretchenCryer）都是百老汇演员。深受父母的影响，乔恩对表演产生浓厚兴趣。他4岁就在母亲的片子中出演了第一个角色。1983年他毕业于布洛克斯科学学校，后来继续学习表演

1984年，19岁的克莱尔出演爱情喜剧电影《爱情使你盲目》，饰演主角CharlesCummings。

1986年，在约翰·休斯编剧的电影《红粉佳人》中饰演Duckie。

1991年，与查理·辛联合主演吉姆·亚伯拉罕斯执导的电影《反斗神鹰》。

1994年，他在英国排演一部戏剧时，收到邀请参加《老友记》（Friends）中的钱德勒·宾（ChandlerBing）一角的试镜，他的参赛录影未能在网民做出最后抉择前抵达美国，因此与这部红遍美国的长寿剧无缘。

2003年，他在CBS的喜剧剧集《好汉两个半》（TwoandaHalfMen）扮演艾伦·哈珀（AlanHarper）。2006和2007他因为此剧连续两次获得艾美奖喜剧类最佳男配角提名，最终于2009年9月21日获得艾美奖喜剧类最佳男配角。由于查理·辛的离开，乔恩·克莱尔开始尝试在剧中担当主角并且收到了良好的效果！2012年9月24日，第64届艾美奖颁奖典礼上，乔恩·克莱尔（JonCryer）凭借《好汉两个半》力压吉姆·帕森斯获得喜剧类最佳男演员奖。据悉此前他曾获七次艾美奖提名，此次终于力压谢耳朵荣升最佳男主角。

2018年11月，克莱尔确定在CW电视台的《女超人》中饰演经典反派莱克斯·卢瑟，并在第四季第15集登场。

1999年，他与英国籍演员SarahTrigger结婚，并有一子查理·奥斯汀。2004年，两人离婚。2007年，乔恩娶了娱乐记者丽萨·乔伊娜。