25岁生日时，威廉姆斯卷入了皇后区的一场争斗中，这之前他刚刚出现在某广告中，在争斗中，一个仇家用剃刀割破了他的脸和脖子。一刀直逼颈静脉，几乎让他丧命。据威廉姆斯说，正是这个伤疤使得他可以开始表演生涯。这场事故之后数月，摄影师在路上拦住他，让他摆出一系列造型。于是有更多人邀请他参演MV，之后他开始在电视节目中饰演暴徒。1994年，他出现在麦当娜的MV《秘密》（Secret）中；1996年，他又在吐派克·夏库尔主演的犯罪题材电影《子弹》中出镜。1997年，他出演了《法律与秩序》（2001年再次出镜），2001年他又在《黑道家族》中出镜。

威廉姆斯最为知名的角色就是2002年开拍的HBO电视剧《火线》中的奥马·利特（OmarLittle）。威廉姆斯仅一次试镜就得到了该角。威廉姆斯被告知该角色在第一季中预计会有7集的戏份，这使得他很担心在季终之前他饰演的角色就会被杀。但是主创大卫·西蒙表示，他早就计划好，只要该剧获得预定，该角色就会一直作为该剧的一部分。威廉姆斯表示，他之所以接下该角，主要是因为他对角色矛盾的性格感兴趣。由于饰演奥马，《今日美国》曾将威廉姆斯列为他们仍旧喜欢电视的十大原因之一。这个角色因为威廉姆斯睿智且不失幽默感的表演，在老套的罪案电视剧中独树一帜。奥马被称为是第一季中人物形象最饱满的角色之一，就仿佛巴尔的摩西部贫民区的罗宾汉，尽管有人质疑他的矛盾性格有点奇怪。《巴尔的摩城市报》（BaltimoreCityPaper）将他评为十大不能取消《火线》的原因之一，并称“可以认为这是该剧最大的单项成就”。威廉姆斯曾说，他觉得这个角色之所以受到喜爱，是因为他诚实，不慕名利，个性十足且恪守自我准则。他觉得就提高自身知名度并得到更多出演机会而言，这个角色是他的一大突破。威廉姆斯对该角色的同性恋倾向有褒有贬。