希夫最初学习导演。他指导过一些非百老汇戏剧，包括和刚刚毕业的安吉拉·巴塞特在1983年拍摄的《安提戈涅》。80年代中期，希夫决定尝试表演和登陆几个电视角色。他参演史提芬·斯皮尔伯格的一部电视剧《和《失落的世界：侏罗纪公园》(1997)。他的职业生涯开始起步。

1995见希夫在《七宗罪》里扮演律师凯文·“约翰"。1996，希夫客串电视系列《ER》(第二季-17集)，一年后又参演《》。1996他在《市政府》与《阿尔帕·西诺》和《约翰·库萨克》分别扮演一个腐败的见习官员。1998年,希夫在《杜立德医生》里扮演医生和埃迪·墨菲联合出演。他还在《五角大楼之战》中饰演罗伯特将军p这是一部根据美国陆军的布拉德利步兵战斗车发展史实拍摄的电视电影。同年，希夫在影片《天地大冲撞》中饰演DonBeiderman。在电视电影