1996年，14岁的吉井怜在一个选秀考试中合格，成功踏入演艺界

1996年，参加了东京电视台信息节目《IT'saccess》でTV试镜。1997年，出版了第一本写真集。

1998年，在特别节目《假面天使罗塞塔》中通过饰演女主角-神あすか，一跃成为人气偶像。

1999年，作为NIRO少女组合第一次发行CD唱片，组内的其它成员为优香、堀越纪子和唐沢美帆；同年当选为富士美人皇后。

2003年末，富士电视台将吉井怜的著作《神啊，你在做什么》拍摄为同名电视剧，由宫地真绪扮演吉井怜。

2006年，在公映电影《LOVEMYLIFE》中，披露了裸露镜头。

2000年，吉井怜在奄美大岛为台历拍摄户外时，因急性骨髓性白血病病倒。2001年7月11日，通过母亲捐赠的骨髓移植后康复。但是造成的影响就是，血型从A型变成O型，并且很可能无法妊娠。她与疾病抗争的日记和经历后来集结成书《神啊，你在做什么》，成为2002年日本畅销书。